A ermida de Nossa Senhora da Assunção, situada nos termos da vila de Messejana, encontra-se documentada desde o século XV, com a designação de Nossa Senhora de Entre as Vinhas, tendo sido ao longo dos anos importante local de peregrinação, o que proporcionou as sucessivas campanhas de obras, até atingir a sua versão final que é a atual, construída posteriormente ao Terramoto de 1755.

A ermida, que ficou muito arruinada, quando do citado terramoto, já se encontrava em obras em 1758, construindo-se um edifício muito melhor do que o anterior, “por terem concorrido os devotos com muitas esmolas” (Dicionário Geográfico, 1758).

À sua reconstrução fica ligado Diogo Tavares de Brito, da cidade de Tavira, por vezes designado Diogo Tavares de Ataíde, que era considerado em meados do século XVIII, o mais importante mestre pedreiro do Algarve,

O projeto apresenta-se simultaneamente conservador no que toca à tipologia da sua planta e assumidamente barroco no que diz respeito ao exterior, onde a preocupação de movimento, de contrastes de luz e sombra e mesmo de eruditismo se encontra patente desde a escadaria, à fachada. A este facto não é alheio certamente, o facto de estarmos perante um local de peregrinação, onde o maior investimento deverá ser feito prioritariamente nas áreas acessíveis aos fiéis.

O interior, de grande austeridade, segue os modelos da arquitetura chã, apresentando uma só nave e capela-mor, onde se concentra todo o esforço decorativo, conseguido através de retábulo de talha do altar-mor e da utilização de painéis com temas marianos azuis e brancos e molduras já prenunciam o novo estilo Rococó.

Exteriormente, a fachada, à qual se acede por um escadório, assume uma dinâmica barroca, apresentando um portal central, encimado por janelão, ladeado por duas torres colocadas de forma oblíqua, numa atitude manifestamente barroca, produzindo movimento em toda a fachada. Esta colocação das torres é rara na arquitetura portuguesa (podemos encontrá-la na igreja do Senhor Jesus da Piedade de Elvas), mas foi amplamente utilizada no Brasil, depois da construção da igreja da Conceição da Praia, em S. Salvador da Baía. Também as duas dependências, de planta hexagonal, que se ligam de um e outro lado à capela-mor, apresentam uma tipologia pouco comum, que poderá eventualmente inspirar-se em modelo erudito.